Wanneer zijn vriend Sean de moed niet kan opbrengen om het uit te maken met zijn middelbare schoolliefde, komt Damien tussenbeide en doet de daad voor hem. Samen komen Sean en Damien op het idee voor een nieuw bedrijf - Don't Shoot The Messenger, een bedrijf dat het voor jou uitmaakt met je vriendin. In eerste instantie lijkt het een geweldig idee, en de zaken zijn booming. Er beginnen zich echter enkele complicaties voor te doen die ze niet hadden verwacht.